Bir Zamanlar... Hollywood'da, hit bir dizide oynamış bir erkek TV aktörünün film sektörüne adım atma çabasını anlatıyor. Rick Dalton, başarılı bir western dizisinin yıldızı olan bir televizyon film aktörüdür. Ancak Rick, televizyon dünyasından uzaklaşıp sinema sektörüne geçmek istemektedir. Ona bu yolculukta dublörü Cliff Booth eşlik eder. Yaşlarının ilerlemesiyle birlikte Hollywood'da şanslarının azaldığını hisseden ikili, zorlu bir mücadeleye girişir. Bu arada, Hollywood'un parlayan yıldızlarından Sharon Tate, Rick'in komşusudur. Ancak, Hollywood'un ışıltılı ve pervasız yaşamı, Sharon Tate ve dört arkadaşının Charles Manson tarikatı tarafından vahşice katledilmesiyle kesintiye uğrar. Bir Zamanlar... Hollywood'da, 1960'ların sonlarındaki Hollywood'un büyülü ve karanlık yanlarını gözler önüne seriyor.
